Apple'da daha önce proje müdürlüğü yapan Erin Caton isimli kadın bir çalışan, Jobs'un yalnızca inanılmaz derecede zorlu olduğunu değil, aynı zamanda elemanlarına değer vermeyen ve kendi hataları için başkalarını suçlayan büyük bir başbelası olduğunu da dile getirdi. 2013 yılında yayınladığı bir yazısında, Jobs'lu Apple'da çalışırken kendisiyle ilgili iki hatırası olduğunu yazan Caton, ilkinin öğle yemeği için sıra beklediği sırada bir adamın önüne geçmesi şeklinde olduğunu ifade etti. Caton, iş arkadaşına dönüp bu "saygısız" kişinin kim olduğunu sorduğunda, Jobs'un kendisi olduğunu öğrendiğini anlattı.
Eski çalışan Caton ikinci hatırasının ise çok daha kötü olduğunu söyledi. Apple'ın iCloud'dan önceki bulut sistemi MobileMe'nin Proje Müdürlüğünü yapan Caton, bu sistemin piyasaya sürülmesine doğru yaşadıklarını anlattı. Caton, başlangıcı felaket olan MobileMe üzerinde çalışan bütün ekibin sistemin henüz hazır olmadığını ve bunun olacağını bildiğini, yönetime de bu durumu bildirdiğini belirterek, Jobs'un yine de projenin zamanında piyasaya sürülmesini talep ettiğini söyledi.
MobileMe'nin faaliyete geçirildiği gün çökmesi sonrasında ekip çalışanlarının gecelerini gündüzlerine katarak çalışıp piyasaya sürülen yeni servisi düzeltmeye çalıştıklarını anlatan Caton, nihayetinde bunu başardıktan sonra Jobs tarafından toplantıya çağrıldıklarını ifade etti.
Caton, "Hepimiz binaya giyotine gidiyormuşuz gibi girdik. Önümüzde durdu ve bize bağırarak birbirimize kızmamız gerektiğini, MobileMe'yi aşamalı bir şekilde başlatabileceğimizi ve zaten yapmak için yalvardığımız her şeyi yapmayı denemediğimizi bile söyleyerek şikayet etti. Dünyanın en iyi motivasyon yok eden konuşmasıydı" dedi.