Başkent Üsküp'teki II. Filip Arena'da oynanan maçta ev sahibi Vardar, 20. dakikada Barseghyan'ın golüyle 1-0 öne geçti. Karşılaşmanın ilk yarısı bu skorla tamamlandı.
90+2. dakikada temsilcimiz, büyük bir şansızlık yaşadı. Vardar atağında ceza alanı içinde Mehmet Topal'ın kafayla kaleci Kameni'ye gönderdiği top, ileri çıkan Kamerunlu kalecinin üzerinden ağlarla buluştu ve Makedonya ekibi 2-0 öne geçti. Kalan sürede başka gol olmadı ve Fenerbahçe, sahadan 2-0 yenik ayrılarak tur şansını zora soktu.
Vardar'da Grncarov, 89. dakikada ikinci sarıdan, Fenerbahçe'den De Souza ise 90+3'te doğrudan kırmızı kart gördü.
Karşılaşmanın rövanşı 24 Ağustos'ta İstanbul'da Ülker Stadı'nda oynanacak.